蒙阴南列蒙山，北源沂水，尽管处于沂蒙山腹地，千峦环其外，白流出其中，山高路险，车马难行，算是上级闭塞的地域了，古时倒颇出过几位响当当的人物，如梦蝶的庄子，修建长城的蒙恬，珠算鼻祖刘洪，还有《问次斋集》传世的公鼐。
县城原在十二连城的城子村，西晋时迁往公家城子，现两处遗址尚存。元皇庆二年方在现址建城。县城之小，怕是中国之最，县城周长仅一里又二百步。
县城迁建后，多年不出人才，仅为一个“下邑”的规格，直到县令武秀肇请出辞官来蒙阴隐居的中奉大夫太子詹事济南张养浩给予指点，找出堪舆上的毛病后，这才堵南门以阻蒙山之阴的阴气，开引城北冷泉环灌护城月河以补小城的底气，百年后便出了李奈祖孙一门三进士，以及“父子翰林、五世进士”的赫赫公氏家族与兵部尚书的秦士文家族。后又因公鼐一人的异才，而使全县升为“中邑”，一县之中又多给了六七名秀才的名额。
有明一代，地处北方穷山僻壤的小小蒙阴县竞出了五十多名进士。也许明朝这代人发得太猛，发得过于集中，一时把地气出尽了，自明代之后至今再也没出过与古人齐名的才人、能人。
蒙阴县在明代属靑州府，清雍正十二年属沂州府。民国二年改府为道，蒙阴先属济宁道后属琅琊道，民国十七年废道，蒙阴直属山东省政府。穷县小城，县城充其量是个放大了衙门，除官衙、奎星阁、城隍庙及一座牌坊外，城内不置一户居民住家，这在全国县城规划上也怕是之最了。县城居民便在小城的东门、西门和北门外侧结村聚居，是为东关、西关、北关。冷泉东侧至城东小河夹出一片狭长居民区，叫做北道沟村。闹土匪时，三关一村居民又在村边修起了一道石围子自为，也修了东门、北门、西门三座门楼，称为东围门、西围门、北围门，俗称为“外城”，以便与小城区别。后又有居民在县城小河东岸结村，因靠近城厢，为与东关区别，村名上加定语，是为小东关。东关也被称为大东关了。
有人烟才有热闹，才有了“吃在大东关，住在小东关，找匠人下北关，要玩，北道沟后下西关”的说法。大东关开饭店的多，小东关开客栈的多，北关匠人多，北道沟有戏院，“西门口一盘碾，蛇鼠溜子白连线、豆腐妮子真解馋”“蛇鼠溜子”即晰蜴、四脚蛇，“白连线”是一种非常细的小白蛇的土名，凶猛、残忍、飞身起跳，有两米来高，以此暗喻几位从使特种行业女子如蛇般的**和柔媚，“豆腐”则暗喻女人肤色的白嫩和细腻。城区